obr. – pečetidlo Rokycan z roku 1609

Důležitou událostí bylo zřízení proboštství augustiniánů kanovníků při zdejším kostele Panny Marie Sněžné, které si vymohl pražský arcibiskup Arnošt z Pardubic na tehdejším papežovi v roce 1363. Zakládací listina proboštství je zároveň nejstarší dochovanou pergamenovou listinou určenou pro Rokycany. Proboštství neboli klášter se nacházel v těsné blízkosti kostela, zhruba v místech dnešního muzea, a žilo v něm šest augustiniánů. Fungovala při něm škola a klášter se významně podílel na kulturním životě Rokycan (budování knihovny, výzdoba chrámu apod.). Pro hospodářský rozkvět mělo velký význam ustanovení Václava IV. z roku 1381 o tom, že kupci musí využívat pro cesty z Tachova a Klatov na Prahu a zpět silnici přes Rokycany. Z toho samozřejmě plynuly zisky nejen arcibiskupství, ale i zdejším řemeslníkům a obchodníkům.

Za husitských válek a krátce po nich se v Rokycanech často střídali majitelé. Nejdříve Rokycany dobyli v roce 1421 pražané, později Plzeňští a v roce 1424 táborité. Zničeno bylo augustiniánské proboštství, jeho představený probošt Jan byl upálen v sudu přímo v kostele. Od roku 1436 bylo město připsáno Janu Malovcovi z Pacova a v dědictví po něm přešlo roku 1446 do vlastnictví šlechtického rodu Švamberků. Švamberkové pocházeli z Bezdružicka, kde lze dodnes navštívit romantickou zří ceninu jejich hradu Švamberka (nazývaného též Krasíkov).

Z majetku rodu Švamberků se Rokycanští sami vyplatili roku 1498 penězi, které za tím účelem zapůjčili králi Vladislavovi II. Jagelonskému. Ten jim přislíbil, že Rokycany nebudou zastavovány, ovšem v případě znovuobsazení pražského arcibiskupství mohlo být město navráceno původní vrchnosti. Rokycany byly v tomto období označovány jako město komorní. V té době se do svého opuštěného proboštství znovu navrátili augustiniáni.

Díky loajálnímu postoji během stavovského povstání roku 1547 Rokycany nepostihly sankce panovníka Ferdinanda I. Naopak město díky jeho přízni obdrželo několik privilegií, např. na výběr cla a mýta, a získalo také statky definitivně zrušeného proboštství augustiniánů kanovníků. Mohlo si kupovat ne movitosti, čehož náležitě využívalo. Konečně 14. května 1562 se měšťané dočkali polepšení znaku a bylo jim povoleno pečetit červeným voskem. Znak, tak jak ho městu v roce 1562 udělil Ferdinand I., je používán v nezměněné podobě dodnes.

Po znovuobnovení pražského arcibiskupství roku 1561 se arcibiskup Antonín Brus z Mohelnice neúspěšně snažil o navrácení původních církevních statků, a zejména bohatých měst Pelhřimova, Příbrami a Rokycan. Velký mezník proto znamenal rok 1584, kdy se Rokycany staly královským městem a natrvalo se tak vymanily z područí církve. Na konci 16. století prožívaly rozkvět, jak po stránce kulturní, tak i hospodářské. Během jednoho století se zástupcům města podařilo získat vesnice Litohlavy, Kamenný Újezd, Klabavu, mlýn v Hrádecku (v dnešní Nové Huti) a část Chylic. Vzdálenější majetky převzalo město i na území jižního a severního Plzeňska. Jednalo se většinou o původní vesnice augustiniánského proboštství (Želčany, Habrovou, Nadryby, Německou (dnes Českou) Břízu, Nynice, Újezdec (Újezd u Plzně), Čížkov, Přešín, Tymákov, Cháchov a Mokrouše). Již v 16. století se v Rokycanech začala rozvíjet rovněž železářská výroba, zprvu v podobě malého hamru ležícího pod mlýnem Korečníkem.