První výročí spojené s rokem končícím sedmičkou je spojeno s nejznámnějším rokycanským rodákem M. Janem Rokycanou. Jeho datum narození není známo, uvádí se roky 1396 nebo 1397. Přesně o sto let později udělil král Vladislav II. našemu městu právo pořádání trhů a jarmarků. Roku 1547 král Ferdinand I. povolil Rokycanským vybírat clo a mýto. V roce 1557 byly do městského majetku zakoupeny vesnice Tymákov, Mokrouše, Cháchov a také Čilina. V roce 1747 byla dostavena kaple Navštívení Panny Marie na nedalekém Vršíčku. Dne 6. května 1757 postihl Rokycany požár města, při němž bylo poškozeno 52 domů, a to od čp. 124/I východně a přilehlé předměstí před Pražskou bránou.

Do dějin města se poprvé zapsal rok 1406, kdy Rokycany získaly významné privilégium v podobě staroměstského práva a od té doby se řadí mezi města. Rok 1546 znamenal zánik proboštství augustiniánů – kanovníků, které fungovalo od roku 1363. V roce 1896 vznikl samostatný politický okres Rokycany, což pro město znamenalo především vznik nových úřadů. V tomto roce byla založena knihtiskárna J. B. Zápotočného či pobočka Klubu českých turistů (v Čechách po Praze druhá).

Roky končící šestkou velmi často pro Rokycany znamenaly dokončení významných staveb -  v roce 1856 byla zvýšena věž kostela Panny Marie Sněžné, která tak získala současnou podobu. V roce 1906 byla otevřena budova tehdejší hospodářské školy v dnešní ulici Mládežníků a po významné přestavbě také Lidový dům na náměstí. V roce 1916 začala výstavba vodovodu ze Strašic, kvůli válce byla stavba o rok později zastavena (paradoxem dějin v roce 1986 byla znovu zahájena další etapa jeho výstavby). V roce 1926 se Jiráskova ulice dočkala nové budovy okresní nemocenské pojišťovny. Ve stejném roce byl kvůli výstavbě druhé koleje na železniční trati Praha-Plzeň rozšířen železniční viadukt přes Klabavu a vedle něj postavena lávka pro pěší. Dne 27. října 1946 byl slavnostně otevřen skautský srub pod Kalvárií. V roce 1966 byla otevřena čístírna odpadních vod poblíž soutoku Rakovského potoka a Klabavky a také zprovozněna nová ocelová lávka přes Klabavu pod Starou hutí. V roce 1976 byl na náměstí otevřen Dům lahůdek, také byl zasypán mlýnský náhon, který poháněl mlýny na severním okraji historického města Rokycan. Čtyřicet let již funguje areál mateřské školky na Jižním předměstí. V roce 1986 byla základní škola na Jižním předměstí rozšířena o jídelnu a družinu. V říjnu 1986 byla zbourána barokní kaple u Klabavy pod kostelem, později ji nahradila replika. Na konci roku 1986 byla otevřena odbavovací budova na autobusovém nádraží. Na železniční trať Chrást - Rokycany vyjel také první vlak tažený elektrickou lokomotivou. V květnu 1996 byl odhalen pomník na demarkační čáře na Paclovně.

V únoru 1926 československá vláda definitivně rozhodla o vzniku vojenského výcvikového prostoru v Brdech. Dnem 1. ledna 2016 armáda prostor z větší části opustila a vznikla zde chráněná krajinná oblast.